Trinité-et-Tobago et la Jamaïque sont les nations leaders du football dans les Caraïbes. Il n'y a donc pas lieu de s'étonner que Trinité-et-Tobago ait déjà remporté sept fois la Copa Caribe. L'association peut aussi se réjouir d'avoir signé un autre grand succès en atteignant la troisième place de la Gold Cup de la CONCACAF en l'an 2000. Désormais s'ajoute la toute première participation du pays à une compétition finale de Coupe du Monde de la FIFA, celle d'Allemagne 2006, qui couronne tous les efforts accomplis.   En 1991, Trinité-et-Tobago s'est qualifiée pour la première fois pour une compétition finale de la FIFA (Championnat du Monde Juniors au Portugal). En 2001, elle a accueilli le Championnat du Monde U-17 de la FIFA. Trois joueurs ont pu faire leur entrée dans de grands clubs européens. Dwight Yorke (découvert en 1991 lors du Championnat du Monde Juniors au Portugal) évolue actuellement au Sydney FC (Australie), Stern John à Coventry City (Angleterre) et Russell Latapy à Falkirk en Ecosse.