Fils d'arbitre, Howard Webb a commencé à arbitrer des matches de football à l'âge de 18 ans. Il a rapidement gravi les échelons pour faire ses débuts en Premier League en 2003, à l'occasion d'une rencontre entre Fulham et les Wolverhampton Wanderers.

En 2005, il arbitra le Community Shield opposant Chelsea à Arsenal, et en novembre de la même année, il dirigea sa première rencontre internationale chez les seniors, un match amical entre l'Irlande du Nord et le Portugal à Belfast.

L'année suivante, il fut sélectionné pour officier lors du Championnat d'Europe U-21 de l'UEFA, au cours duquel il dirigea la demi-finale opposant l'Ukraine à l'ancienne Serbie-et-Monténégro.

En 2007, il supervisa la finale de la Carling Cup, avant d'arbitrer son premier match en Ligue des champions de l'UEFA et de participer à la Coupe du Monde U-20 de la FIFA au Canada, dirigeant cinq matches, dont la demi-finale Autriche - République tchèque.

Au cours de la saison 2007/08, l'Anglais se vit confier le derby de Manchester qui fut précédé par un hommage poignant aux victimes de la catastrophe aérienne de Munich. Webb se souvient de cette atmosphère riche en émotions et de l'immense respect témoigné par les supporters de Manchester City au cours de la minute de silence précédant la rencontre.

Webb, qui a joué au tennis au niveau régional, a été sélectionné pour officier lors de l'UEFA EURO 2008, dirigeant deux matches du premier tour.

Fils d'arbitre, Howard Webb a commencé à arbitrer des matches de football à l'âge de 18 ans. Il a rapidement gravi les échelons pour faire ses débuts en Premier League en 2003, à l'occasion d'une rencontre entre Fulham et les Wolverhampton Wanderers.

En 2005, il arbitra le Community Shield opposant Chelsea à Arsenal, et en novembre de la même année, il dirigea sa première rencontre internationale chez les seniors, un match amical entre l'Irlande du Nord et le Portugal à Belfast.

L'année suivante, il fut sélectionné pour officier lors du Championnat d'Europe U-21 de l'UEFA, au cours duquel il dirigea la demi-finale opposant l'Ukraine à l'ancienne Serbie-et-Monténégro.

En 2007, il supervisa la finale de la Carling Cup, avant d'arbitrer son premier match en Ligue des champions de l'UEFA et de participer à la Coupe du Monde U-20 de la FIFA au Canada, dirigeant cinq matches, dont la demi-finale Autriche - République tchèque.

Au cours de la saison 2007/08, l'Anglais se vit confier le derby de Manchester qui fut précédé par un hommage poignant aux victimes de la catastrophe aérienne de Munich. Webb se souvient de cette atmosphère riche en émotions et de l'immense respect témoigné par les supporters de Manchester City au cours de la minute de silence précédant la rencontre.

Webb, qui a joué au tennis au niveau régional, a été sélectionné pour officier lors de l'UEFA EURO 2008, dirigeant deux matches du premier tour.